موضوع اصلي كتاب كاش معلمم مي‌دانست طرح سوالي ساده در كلاس است كه بعد از به اشتراك گذاشتن اين سوال و طرح آن از جانب ديگر معلمان سروصداي زيادي به‌پا كرد و تاثير بسيار زيادي به‌جا گذاشت. معلمي از دانش‌آموزان مي‌خواهد اين جمله را كامل كنند: «كاش معلمم مي‌دانست...» هر كدام از بچه‌ها مسائل و موضوعاتي را كه براي‌شان اهميت دارد در ادامه‌ي جمله بيان مي‌كنند. هر فصل از اين كتاب به مشكلات و موضوعاتي مي‌پردازد كه دانش‌آموزان با آن‌ها دست‌‌به‌گريبان‌اند از جمله: فقر، تفاوت در ساختار خانواده، غم و اندوه و فقدان عزيزان، جا‌به‌جايي و انتقال دانش‌آموزان از مدرسه و ... و هم‌چنين مواردي را بيان مي‌كند كه به ايجاد فرهنگي براي بهبود شخصيت بچه‌ها و فرهنگ خودكارآمودي كمك مي‌كند و در آخر هر فصل تعدادي راهكار مرتبط با مشكلات و مسائل رايج و لازم براي هر معلم را ارائه مي‌دهد.