در سال 1918، يعني هشت سال پس از مرگ ويليام سيدني پورتر - نويسنده‌اي که با نام قلمي اُ هنري برگ‌هاي هميشه سبزي به فصل داستان کوتاه تاريخ ادبيات آمريکا افزود - دوستدارانش به ياد او و با هدف تقويت هنر داستان کوتاه و ترغيب نويسندگان جوان جايزه‌اي بنيان گذاشتند که تا امروز برقرار مانده است. هر ساله نشريات ادبي آمريکا و کانادا با رجوع به کارنامه سال گذشته خود هزاران داستان کوتاه انگليسي را، فارغ از مليت نويسندگانشان، در اين رقابت شرکت مي‌دهند. دبير مجموعه بيست داستان از اين همه را گلچين مي‌کند تا در قالب کتابي مزين به نام جايزه اُ. هنري پيش چشم علاقه‌مندان قرار دهد. از سال 2003، که لورا فرمن سمت دبيري را بر عهده گرفته است، سه داستان‌نويس برجسته نيز به عنوان داوران ميهمان، مجموعه منتخب را به شکلي بي‌نام و نشان ارزيابي مي‌کنند و هر يک مستقل از ديگري داستان محبوب خود را برمي‌گزينند. دو داستان آرامگاه‌ کشتي‌گيران (برگزيده فيونا مک فارلين و اليزابت تلنت) و جواب دندان‌شکن (برگزيده اوتسا مشفق) گل هاي سرسبد مجموعه حاضرند. ترجمه فارسي مجموعه سال 2018 دربردارنده هفده داستان است.