ترانه‌هاي باب ديلن، گاهي رمانتيك و عاشقانه هستند، «از پشت سرم آمدي و از كنارم گذشتي / هميشه بسيار نزديك بودي و هنوز هم هستي» و گاه اعتراض و خشم در خود دارند؛ گاه از درد و رنج مي‌گويند و گاه از شادي و خوشي، «هيچ‌كس نمي‌تواند / مثل بيلي مك‌تل كور / بلوز بخواند.» ديلن در تعدادي از ترانه‌هايش با تلخي سخن مي‌گويد و در بعضي ديگر با شوخ‌طبعي و با لحني شيرين از جهان پيرامون خود انتقاد مي‌كند و زيركانه سياست سياستمداران زمانه‌اش را به چالش مي‌كشد.